Janu Plestenjaku na poslovnem področju cvetijo rožice, saj gre njegovi Sobi 102 v središču Ljubljane menda dobro, za 6. november pa je napovedal tudi izid svojega novega albuma. V njegovem zasebnem življenju pa menda zadeve niso tako rožnate, saj njegovi prijatelji pravijo, da se je Jan razšel z manekenko Taro Zupančič, poroča revija Zvezde.
Jan in Tara naj bi se razšla prijateljsko, da pa ni več srečno zaljubljena, so njeni sledilci na instagramu posumili, ko je objavila citat: »Svoje srce moraš lomiti, dokler se ne odpre.« Sicer pa smo poročali o tem, da je Plestenjak na odru Cankarjevega doma, kjer so si ga prijatelji pošteno privoščili, strastno poljubil voditeljico in komičarko Ana Mario Mitić , ki je pozneje povedala, da je s tem doživela vrhunec kariere.